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汉献帝初平元年， 190年， 36岁 正月，关东群雄推举袁绍担任盟主，出兵反抗董卓政权。董卓迁都长安。曹操以奋武将军头衔加入关东军联盟，却因兵少为董卓部将徐荣所败。袁绍建议拥刘虞为皇帝，曹操拒绝参加，而遭袁绍厌恶。

初平2年， 191年， 37岁 在东郡击溃黑山贼10万余民。袁绍表为东郡太守 ，荀彧离开袁绍阵营，投靠曹操。

初平3年， 192年， 38岁 四月，王允及吕布暗杀董卓。六月李傕、郭汜、樊稠等率军攻破长安，杀害王允，王灿避居荆州。率军大破黑山贼和匈奴部队。鲍信等表曹操为兖州牧。率军大败黄巾军，冬天获黄巾青州降兵30万并百万人口。助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。
曹植诞生。

初平4年， 193年， 39岁， 春天，匡亭之战六百里大追击大败袁术军团。除州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军征讨陶谦攻克除州十余城。

兴平1年 194年 40岁 父亲曹嵩因除州牧陶谦驱赶出城而遇害，二次亲征陶谦，大败陶谦军，下令屠城。而属下的张邈和陈宫等却乘曹操外征徐州，叛变并迎接吕布入兖州，众郡县响应叛乱，仅有三城，因荀、程、夏侯等留守将领的死守，而得以硕果仅存（曹操几乎等于失去了兖州，当时兖州8郡共有80县城）。曹操回返兖州，与吕布军在濮阳相持百日，终都因粮尽而各自退兵。当年陶谦死，刘备接替徐州牧。冬十月，曹操驻军东阿县时，因缺粮而解散刚刚招募的士兵。

兴平2年 195年 41岁 率军三败吕布军。破定陶、庸丘等，平定兖州。天子表曹操为兖州牧。同年长安大乱，献帝东迁洛阳。

建安1年 196年 42岁 二月大破黄巾军，天子表曹操为建德将军。六月提升为镇东将军，费亭侯。七月成功迎奉汉天子，得总揽朝政，采用董昭的建议，迁都许县(改名许都)。九月被封大将军，武平侯。十月讨伐杨奉，攻占梁县，让大将军与袁绍，改任司空，车骑将军。采用枣祗和韩浩的建议，开始屯田。当年刘备兵败吕布，投奔曹操麾下。汉骠骑将军张济亡故，张绣接替统领他的人马。

建安2年 197年 43岁 率军到达宛县，张绣降而复反。二次征伐张绣，并大败之，张绣迎兵与刘表合兵。九月袁术称帝，并侵犯陈国，亲自率军东征，袁术弃军而逃至淮河，曹操击败袁术所留守的四将。稍后南阳、章陵等县反叛曹操，归于张绣，派曹洪征伐未果。亲征并大败叛军，并收复湖阳、舞阴等地。

建安3年 198年 44岁 初设军师祭酒。三月率军征伐穰县张绣，因为刘表的救援，而回撤，但以奇兵大败张、刘联军。因吕布帮助袁术，而派高顺攻击刘备（此时刘备存身曹操麾下），再次东征吕布，并大败之，斩吕布、陈宫以及高顺等。张辽等归降，其中包括再此投降的毕，被再次任命为鲁国相；臧霸、孙观、吴敦、尹礼等人则被任命为青州刺史等官职，管理青、徐二州。

建安4年 199年 45岁 派曹洪、史涣打败眭固军（前杨丑杀张杨，眭固杀杨丑，并归顺袁绍）并斩之。率军围困射犬，薛洪、缪尚率众降，被封列侯。再次任命叛将魏种为河内太守。同年袁绍灭公孙瓒，得青、冀、幽、并四州后，率精锐步兵10万，骑兵万余进攻许。曹操率军进军黎阳，臧霸入驻青州。攻下齐、北海、东安。派于禁驻军黄河。并分兵防守官渡。十一月张绣投降，被封列侯。袁术兵败陈国，欲投奔袁谭，曹操派刘备、朱灵和路招中途拦截袁术。袁术死于途中。刘备得兵后，则偷袭徐州刺史车胄，驻军沛县，正式反叛曹操，东海国昌霸也叛归刘备，得众几万人，刘备派孙干与袁绍结盟。曹操派刘岱、王忠攻打刘备，不果。庐江太守刘勋被孙策击败后，率几百部下投降曹操，被封列侯。

建安5年 200年 46岁 诛杀董承。亲征刘备，大败之，获其妻子并关羽、部将夏侯博等。袁绍派兵攻打刘延，自己陈兵黎阳。曹操欲北援刘延，后来听从荀攸的建议，兵走延津。张辽、关羽打败袁绍大将颜良，并斩之。白马坡，曹操500骑大败文丑、刘备率领的5000骑兵，并斩文丑。曹、袁对军官渡，袁绍连军几十里，曹操几乎是以一敌十，战斗不利，欲撤军，后来听从荀彧的建议，继续以弱兵抗强兵。（同时，孙策听说袁曹对兵官渡，曾计划袭击许，出兵前，却被刺客暗杀而亡。）刘辟叛变曹操，袁绍派刘备援兵刘辟。曹操派曹洪击败刘备和刘辟军，刘备自此奔荆州投靠刘表。许攸因故投靠曹操，曹操得知袁绍的运粮情况，遂用荀攸之计，派徐晃、史涣截击袁绍的几千辆粮食，并烧尽之。袁曹对抗数月间，曹操军得屡斩袁绍军的大将。十月袁绍派淳于琼等率兵万余运输粮草，曹操率精兵五千，大败淳于军兵并袁绍派来的救援骑兵。袁绍同时派高览、张郃攻击曹营留守的曹洪军，他们闻听淳于大败后，投降曹操。袁绍、袁谭等闻讯后弃军而逃，曹操斩其军七万余首。冀州诸郡闻而多降曹操。
孙策去世，孙权即位。