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最后刘备大败，小沛被占，曹操虏获刘备妻子及生擒关羽、夏侯博。刘备逃至青州，青州刺史袁谭亲自迎接，并报知其父袁绍，袁绍出邺城200里迎接。待了一个多月后，以前的部下又重新聚会。不久，曹操与袁绍于官渡交战，汝南黄巾余军刘辟等响应袁绍叛曹，袁绍便派刘备率军与刘辟会合。曹操派曹仁攻打汝南，刘备惟有再次还军袁绍。当时刘备想离开袁绍，便说服袁绍应南连刘表，袁绍再次派刘备到汝南与龚都会合。曹操另派蔡阳攻击刘备，为刘备所杀。

201年（41岁），于官渡之战大败袁绍的曹操南攻汝南，刘备败走弃城，并派麋竺、孙乾与刘表会面，刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，准他屯于新野。刘表表面虽礼待刘备，但内心对其有所顾忌。因此，当刘备向刘表提出趁曹操进攻乌桓时偷袭许都的建议时，刘表没有采纳。202年（42岁），曹将夏侯惇、于禁等南侵至博望，双方对峙，刘备火烧己营伪退，夏侯惇等追杀，为刘备伏兵所破。

南下之危

207年（47岁），刘备三顾草卢请诸葛亮加入，得出隆中对的战略方针。208年（48岁），曹操南下，刘备屯于樊城相抗。八月刘表病卒，次子刘琮继任荆州牧，遣使曹操举州投降。起初刘备并不知，当曹军到达宛时才得知，连忙弃新野南撤。当经过襄阳时，诸葛亮曾游说刘备直接进攻刘琮，占有荆州。但刘备却不忍心，便停马呼唤刘琮，刘琮惧怕不敢起来回答。许多刘琮的部下及荆州人归附刘备，当经过刘表墓时，刘备只好涕泣而离去。

到达当阳时，随军人数已有十余万人，辎重数千辆，一日只能走十余里。惟有另派关羽乘数百艘船，直到江陵。有人向刘备进言：“应该速行而保江陵，现今随行者虽然很多，但士兵很少，若曹操军追至，怎样抵抗他呢？”刘备答道：“做大事都要以人为本，现今人众归附于我，我又怎忍心离弃他们！”

曹操深怕刘备先占领江陵，抛弃辎重，以轻军急行到襄阳。曹操听闻刘备军已离开襄阳，派曹纯等领五千精骑先行急追，一日一夜疾行三百余里。奔至当阳的长阪，两军遇上，曹军突袭刘备军，大举擒获其人员辎重。刘备惟有弃妻儿，向汉津逃亡，刚好遇上关羽船队会合，又在济沔遇上刘表长子刘琦的万余人，遂一起逃到夏口。当时孙权派鲁肃来打探消息，刘备便派诸葛亮出使孙权，与孙权结盟。刘备与孙权将领周瑜、程普的部队在乌林大破曹军，更追至南郡，最后曹操只好北还（详见赤壁之战）。

占荆夺蜀

刘备表刘琦为荆州刺史，又征荆南四郡，武陵太守金旋、长沙太守韩玄、桂阳太守赵范、零陵太守刘度皆降，雷绪也率部曲数万人投效。后刘琦病死，诸将推举刘备为荆州牧，治于公安。而孙权为与刘备建立更巩固的关系，遂提出将其妹嫁予刘备，史称孙夫人。刘备到京口见孙权，关系表现亲密、宽度。

以后，孙权曾派使希望与刘备一起取蜀，刘备本想答应，因吴不可能越荆而有蜀，蜀地就可据为己有。但荆州主簿殷观却反对：“若果我们为吴开路，前进未必能攻克蜀地，后退可能为吴乘机攻击，那时大势而去了。现今但可以赞同他伐蜀，不过推却说刚占领荆南诸郡，未能起兵，吴必定不敢越过我境而单独取蜀。依照这进退得宜的计谋，便可以收吴、蜀两地之利。”刘备依从其计，孙权果然不再提出。遂升殷观为别驾从事。

211年（51岁），益州牧刘璋唯恐曹操进攻巴蜀，刘璋的别驾从事张松便建言：“若能迎接刘备入蜀，必可讨伐汉中的张鲁。”刘璋遂派法正带四千人及巨款送给刘备，刘备与庞统一同进入益州，留诸葛亮、关羽等人据守荆州。然而刘备要知道蜀中阔狭，兵器、府库、人马多少，及多个要害之地的远近，便向二人请教，张松、法正都一一详述，更画出地图指示山川所在，所以刘备知道益州的内部。

到达涪城，刘璋亲自出迎，相见甚欢。张松、法正及庞统都提议刘备可乘机杀了刘璋，当时庞统主张趁此机会，擒住刘璋。刘备以初来到蜀地，人心尚未信服，不宜轻举妄动为由，未采纳庞统的建言。刘璋推荐刘备行大司马，领司隶校尉，刘备又推荐刘璋行镇西大将军，领益州牧。刘璋配给刘备士兵，及督白水军，令他攻击张鲁。刘备当时总计有三万多人，车甲、器械、资货甚多。但刘备却到葭萌时，未出兵，而是树立恩德，收买民心。

212年（52岁），曹操出兵征讨孙权，孙权遣使向刘备告急，刘备请求刘璋拨出兵士万人与军事物资。但刘璋只允诺给予四千兵马，其它物资仅提供一点儿。刘备受此激怒，忿忿说道：“我为了益州征讨强敌，军队勤瘁，无暇休息；现今刘璋积存起财富而不用于赏功，却希望士大夫能为他出力死战，这又怎可能！”当时张松不知刘备用意，写信质问：“眼看就要大事底定，为何抛下一切离去？”结果被其兄张肃据此告密，张松遭到处死，导致刘备与刘璋关系恶化。