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194年（34岁），陶谦病死，死前曾对别驾从事麋竺说：“如非刘备不可能安定这州。”麋竺便率人迎刘备入主徐州，但刘备却推辞，陈登对刘备游说：“现今汉室渐趋衰败，海内倾覆，能立功业、立职掌，就在于今日。我们州中殷实富足，户口百万，希望能屈就使君掌管州中之事。”刘备回说：“袁公路就近在寿春，此人为四世五公，海内民心都归向他，你可以将州给他管理。”陈登答：“袁术骄纵横暴，不是能够治理乱局的人才。现在希望给您步兵骑兵合计十万，对上可以荣耀朝廷，施恩惠给百姓，并建立君王的功业；对下则可以守住土地，在竹帛上记载自己的功绩。若是您不答许，在下也不敢听从于您。”而北海相孔融仍对刘备说：“袁公路岂是因忧虑国事而忘家的人？只是坟墓中的枯骨，不足以在意。今日的事，是百姓让与贤能，天意让与你而不取，难免有不可追的悔恨。”最后刘备也答允，并领徐州州牧。

转战吕布

195年（35岁），吕布被曹操打败来投靠，刘备善待礼遇他。吕布见刘备，极为尊敬，说：“我与你是站在同一边的人。我见关东军起兵，想要诛杀董卓。后来我杀了董卓向东走，关东诸将却没有一个安置我，更加要杀死我啊。”请刘备于帐中坐，并令妻子行礼，酌酒饮宴，又称呼刘备为其弟。刘备见吕布胡言乱语，外表上虽不当一回事而心里却对其有所戒备。最后刘备仍让吕布屯于小沛。

建安元年（196年，36岁），袁术进攻徐州，获得曹操任命为镇东将军的刘备出兵迎击，与袁术大战，互有胜负，于盱眙、淮阴挡着袁军。曹操为拉拢刘备并对抗袁术，向汉献帝上表刘备之功，朝廷拜为镇东将军、宜城亭侯。相持经一个月，吕布乘机偷袭攻占下邳，下邳守将曹豹趁机倒戈，将守将张飞赶走，占据下邳，掳获刘备的妻子，迎接吕布入主徐州。刘备只好转战海西，途中遇上杨奉、韩暹等贼军在徐、扬二州之间作恶，刘备便与其决战，一举大破，杨奉、韩暹其尽为刘备所斩。

后来刘备与吕布议和，吕布归还他的妻子，准他在小沛屯兵。刘备返回小沛后，立即收编失散的兵马万余人，私下招兵的行径令吕布十分嫌恶，吕布遂出兵攻打小沛，刘备兵败后投靠曹操，日后获得其协助，反而消灭了吕布。刘备与曹操一同返回许都后，被任命为左将军，受到曹操优渥的礼遇。刘备来投奔前，曹操的参谋程昱就曾经提出“刘备并非长久寄居他人之下的人”的警告，劝曹操趁早解决后患，但曹操认为刘备是英杰，反而对其礼遇有嘉，出则同车，坐则同席。

198年（38岁）春天，吕布派人携金到河内买马，但被刘备兵所掠取。吕布于是派高顺、张辽等攻刘备，虽然曹操曾派夏侯惇前往解救，但仍败阵，刘备妻子又被吕布所掳。十月，曹操亲自东征吕布，刘备在梁国国界中与曹操相遇，便联合起来，成功消灭吕布，夺回刘备妻子。

对抗曹操

汉献帝因曹操滥权，发出血诏令其岳父董承要诛杀曹操，刘备未加入。一日，曹操宴请刘备，对刘备说：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。（唯独你我是当今的英雄，袁绍根本称不上!）”刘备听心中一震，筷子从手中掉落。此时刚好打雷，刘备便对曹操说：“圣人云：‘迅雷风烈必变’，良有以也。一震之威，乃可至于此也！（有圣人曾说‘突发的雷声、强烈的大风都很突然’真是说得好。一声雷鸣，可以令我变成这样！）”《华阳国志》记载当时碰巧雷声大作，刘备便把自己的失态归咎于雷鸣，而此事后，刘备便加入了董承。不久，在南方失利的袁术想北投袁绍，刘备便向曹操借兵出击袁术，趁机摆脱曹操的控制。曹操便派他督朱灵、路招攻击袁术，但军未到，袁术已病死。

199年（39岁），刘备遣朱灵、路昭占据下邳。后来，刘备杀死徐州刺史车冑，留关羽守下邳，自己回守小沛，另一方面派遣孙乾与袁绍连合，打出对抗曹操的名目。曹操曾派刘岱、王忠领军攻打刘备，但反被刘备大败而回。同时，东海昌霸反叛，郡县多投靠刘备，刘备军再次聚起数万人，并连同多个地方势力一起反曹。200年（40岁），反曹事件败露，董承被杀。曹操决定亲自东征刘备，虽然曹军中将领多认为袁绍才是大敌，但曹操却觉得刘备是英杰，必要先行讨伐，郭嘉亦赞同曹操。